Сн1 2 1 характеристики. Варисторы СН1-2-1: характеристики, применение и сравнение с другими типами — Производство и поставка электростанций, Бензиновые и дизельные генераторы от 1 до 100 кВт. Мини ТЭЦ на базе двигателя Стирлинга.

Что такое варистор СН1-2-1. Каковы его основные характеристики. Где применяются варисторы СН1-2-1. Как варисторы СН1-2-1 отличаются от других типов варисторов. Какие преимущества и недостатки есть у варисторов СН1-2-1.

Содержание

Что представляют собой варисторы СН1-2-1

Варисторы СН1-2-1 относятся к семейству кремниевых варисторов, выпускаемых отечественной промышленностью. Это нелинейные полупроводниковые резисторы, сопротивление которых значительно уменьшается с увеличением приложенного напряжения.

Основные характеристики варисторов СН1-2-1:

Материал — карбид кремния
Конструктивное исполнение — дисковое
Классификационное напряжение — от 27В до 560В
Допустимая мощность рассеяния — 1 Вт
Коэффициент нелинейности — до 5

Варисторы СН1-2-1 имеют симметричную вольт-амперную характеристику, то есть их сопротивление не зависит от полярности приложенного напряжения. Это позволяет использовать их как в цепях постоянного, так и переменного тока.

Области применения варисторов СН1-2-1

Основные сферы применения варисторов СН1-2-1:

Защита электронных схем и оборудования от перенапряжений
Искрогашение на контактах реле, пускателей и других коммутационных устройств
Стабилизация напряжения в маломощных источниках питания
Ограничение бросков тока при включении индуктивных нагрузок
Подавление высокочастотных помех в радиоэлектронной аппаратуре

Варисторы СН1-2-1 широко используются в устройствах железнодорожной автоматики и телемеханики для защиты оборудования от атмосферных и коммутационных перенапряжений. Их также применяют в промышленной электронике, бытовой технике, системах связи и телекоммуникаций.

Сравнение варисторов СН1-2-1 с другими типами

Основные отличия варисторов СН1-2-1 от других типов:

Параметр	СН1-2-1	СН2-2	МОВ-типа
Материал	Карбид кремния	Оксид цинка	Оксид металла
Коэффициент нелинейности	До 5	25-30	30-50
Быстродействие	Высокое	Среднее	Низкое
Стабильность параметров	Высокая	Средняя	Низкая

По сравнению с оксидно-цинковыми (СН2) и металлооксидными (МОВ) варисторами, кремниевые СН1-2-1 обладают меньшим коэффициентом нелинейности, но более высоким быстродействием и стабильностью параметров во времени.

Преимущества и недостатки варисторов СН1-2-1

Основные достоинства варисторов СН1-2-1:

Высокая надежность и длительный срок службы
Стабильность характеристик при изменении температуры
Малые габариты и вес

Невысокая стоимость
Отсутствие эффекта старения

К недостаткам можно отнести:

Относительно низкий коэффициент нелинейности
Ограниченный диапазон рабочих напряжений
Чувствительность к перегрузкам по току

Несмотря на указанные недостатки, варисторы СН1-2-1 остаются востребованными благодаря оптимальному сочетанию технических и экономических характеристик.

Особенности выбора и эксплуатации варисторов СН1-2-1

При выборе варисторов СН1-2-1 для конкретного применения необходимо учитывать следующие факторы:

Номинальное рабочее напряжение защищаемой цепи
Максимальный ток через варистор в рабочем режиме
Энергия поглощения при импульсных воздействиях
Допустимая рассеиваемая мощность
Требуемое быстродействие защиты

Классификационное напряжение варистора должно быть выше максимального рабочего напряжения в цепи не менее чем в 1,25 раза. Это обеспечивает минимальный ток утечки через варистор в нормальном режиме.

При эксплуатации варисторов СН1-2-1 следует избегать длительного протекания через них больших токов во избежание теплового пробоя. Рекомендуется использовать последовательно включенные предохранители для защиты варисторов от перегрузок.

Перспективы развития кремниевых варисторов

Несмотря на появление более современных типов варисторов, кремниевые варисторы СН1-2-1 продолжают совершенствоваться. Основные направления их развития:

Повышение коэффициента нелинейности
Увеличение допустимой рассеиваемой мощности
Расширение диапазона рабочих напряжений
Улучшение стабильности характеристик
Миниатюризация конструкции

Ожидается, что в ближайшие годы появятся новые модификации кремниевых варисторов с улучшенными характеристиками, которые позволят расширить сферу их применения.

Заключение

Варисторы СН1-2-1 остаются одним из наиболее распространенных типов нелинейных резисторов для защиты от перенапряжений. Их отличают высокая надежность, стабильность параметров и невысокая стоимость. Несмотря на появление более совершенных типов варисторов, кремниевые СН1-2-1 продолжают широко применяться в различных областях электроники и электротехники.

Варисторы и основные требования к их установке

Подробности: Категория: СЦБ

связь
защита
перенапряжения

Содержание материала

Защита приборов СЦБ и связи от перенапряжений
Атмосферные перенапряжения
Пути проникновения
Коммутационные перенапряжения
Электрическая прочность
Разрядники
Выравниватели
Варисторы
Защитные диоды
Защитные блоки
Методы защиты
Силовые цепи
Цепи электропитания
Эффективность грозозащиты

Страница 8 из 14

Кремниевые варисторы СН1.

Отечественные кремниевые варисторы выпускают типов СН1-1 и СН1-2. [ОН — сопротивление нелинейное, первая цифра 1 — материал (карбид кремния), вторые цифры 1 и 2 — конструктивное исполнение (1—стержневой, 2—дисковый, третьи — размер токопроводящего элемента)]. Варисторы СН1 применяют для искрогашения на контактах реле и других приборов СЦБ и связи. Выбор и места установки варисторов СН1 определяются документом [6].

Таблица 2
Основные параметры кремниевых варисторов СН1-1 и СН1-2

Торцовые поверхности дисковых варисторов металлизируют. К слою металла припаивают токоведущие выводные электроды. Для уменьшения влияния окружающей среды на параметры варисторов их покрывают защитным изолирующим слоем. ВАХ варисторов симметричные, т. е. их сопротивление не зависит от полярности приложенного напряжения, и они могут быть применены в электрических цепях постоянного и переменного тока. Асимметрия токов не превышает ±10%. Основные параметры варисторов СН1 приведены в табл. 2.
Допустимая мощность рассеяния варисторов СН1-1-1 и СН1-2-1 составляет 1 Вт, варисторов СН1-1-2 и СН1-2-2 —0,8 Вт. Классификационные напряжения варисторов СН1-1-1 и СН1-1-2 определяют при токе 10 мА, варисторов СН 1-2-1—2 мА и СН1-2-2 — 3 мА. Допустимые отклонения этих напряжений варисторов СН1-1-1 и СН1-1-2 составляют ±10%, варисторов СН1-2-1 и СН1-2-2 — ±10 и ±20%.

Оксидно-цинковые варисторы СН2.

Варисторы СН2-1 и СН2Д выпускают на широкий диапазон напряжений — от 120 до 1500 В [СН — сопротивление нелинейное, первая цифра 2 — материал (окись цинка), вторые цифры I и 2 — конструктивное исполнение (1 — стержневой, 2 — дисковый)]. Варисторы СН2-2 имеют шлифованные контактные поверхности.
ВАХ варисторов СН2 (рис. 14) симметричные, асимметрия токов у них не превышает ±10%. На пологом участке характеристики (для токов 0,01 мА) сопротивление варистора изменяется незначительно и измеряется в мегаомах.

Рис. 14. Вольт-амперные характеристики варисторов СН2-2 с классификационными напряжениями 330 В (кривая 1), 360 В (кривая 2), 390 В (кривая 3), 430 В (кривая 4), 470 В (кривая 5), 510 В (кривая 6), 560 В (кривая 7), 620 В (кривая 8), 680 В (кривая 9)

На крутом участке динамическое сопротивление варистора составляет доли ома.
Обычно рабочие точки варисторов выбирают (при отсутствии перенапряжений) на пологом участке ВАХ, и поэтому номинальная мощность их невелика (не более 0,5 Вт). Импульсная мощность рассеяния в десятки и сотни раз превышает номинальную. Основные параметры варисторов СН2-1 и СН2-2 приведены ниже.
Варистор СН2-1

Классификационные напряжения этих варисторов определяют при токе 1 мА. Для варисторов СН2-1 допустимые отклонения классификационных напряжений 120—240 В составляют ±5%, 270—620 В — ±10 и ±20%, 680—1200 В—±20%, а для варисторов СН2-2 допустимые отклонения классификационных напряжений 330—510 В —±10%, 560—1500 В — ±5 и ±20%.

Варисторы Сh3 имеют относительно большой коэффициент нелинейности по сравнению с варисторами ΟΗ1(β≤5). Так, у варисторов СН2-1 с классификационными напряжениями 120—300 В β — 25, 330—1200 В β = 30. У варисторов СН2-2 β = 30. Варисторы СН2 при воздействии импульсов тока рассеивают большую энергию, которая в зависимости от длительности импульса изменяется от 22 до 508 Дж (СН2-2). Чем выше классификационное напряжение, тем больше энергия рассеяния.
Важным параметром варисторов СН2-2 является защитный коэффициент, равный Отношению напряжения, при котором через варистор проходит импульс тока амплитудой 100 А, к классификационному.

Этот коэффициент равен 1,6. Для указанных варисторов установлено предельное значение постоянного тока (0,1 мА). Варисторы СН2-2 пропускают не менее 20 импульсов тока с интервалом между ними 1—1,5 мин длительностью 8/20 мкс и 1,5/2,5 мс амплитудой соответственно 2000 и 120 А. Проводимость варисторов СН2 зависит от частоты то- ;ка и температуры окружающей среды и практически определяется температурным коэффициентом тока ТК1, который в интервале температур от —60 до -г70°С не превышает ±1,5Ы. Межэлектродная емкость варисторов составляет сотни микрофарад.

В нормальных условиях эксплуатации стабильность параметров варисторов СН2 высокая. Лишь у отдельных варисторов в первые часы работы наблюдаются незначительные изменения параметров (2—3%). Срок службы варисторов в нормальных климатических условиях составляет 10 000 ч. В течение этого времени изменение классификационного напряжения не должно превышать ±10%.
Варисторы СН2-1 применяют, главным образом, для искрогашения на контактах коммутирующих приборов, а варисторы СН2-2 — для защиты ПП от атмосферных и коммутационных перенапряжений.

Тип и место установки варисторов СН2-1 выбираются аналогично кремниевым варисторам СН1 [6], а варисторов СН2-2 — аналогично выравнивателям. Кроме того, для надежной работы варистора СН2-2 его классификационное напряжение должно примерно вдвое превышать рабочее (номинальное) напряжение защищаемой электрической цепи.

Назад
Вперёд

Назад
Вперёд

Близкие публикации:

Грозозащита
Защита устройств СЦБ от перенапряжений
Молниеотвод
Защита электрических цепей ЭПС
Дренажно-катодная защита

СН1-2-2 27В варистор

Имя

Телефон

Комментарий

Введите код с картинки

перезагрузить код

Я даю согласие на обработку персональных данных и соглашаюсь с правилами обработки персональных данных.

Фамилия

Имя

Отчество

E-mail

Телефон

Я даю согласие на обработку персональных данных и соглашаюсь с правилами обработки персональных данных.

Забыли?

Логин

Пароль

Купить Купить Купить в один клик

Характеристики

Страна производства

Номенклатурный номер

29761

Сравнение реакций SN1 и Sn2 — Мастер органической химии

Реакции замещения

Джеймс Эшенхерст

Последнее обновление: 5 декабря 2022 г. |

Сравнение реакций SN1 и SN2

Поскольку мы рассмотрели различные факторы, влияющие на S _N 1 [см. пост] и S _N 2 [см. пост] стоит рассмотреть и обобщить различные факторы, лежащие в основе каждой из этих двух реакций.

Содержание

Но сначала: история о кошках и удобном кресле
Диаграмма, сравнивающая реакции SN1 и SN2
SN1 и SN2: Механизм для SN2 согласован. Механизм SN1 – ступенчатый
Большой барьер для SN2 – стерический барьер. Большим барьером для SN1 является стабильность карбокатиона
. Для SN2 скорость реакции увеличивается при переходе от третичных к вторичным и к первичным алкилгалогенидам. Для SN1 тенденция противоположна
SN2 обычно протекает с сильными нуклеофилами. SN1 имеет тенденцию развиваться со слабыми нуклеофилами
SN2 благоприятствуют полярные апротонные растворители. SN1 имеет тенденцию протекать в полярных протонных растворителях
Когда участвует стереоцентр, реакция SN2 обеспечивает инверсию стереохимии. Реакция SN1 приводит к сочетанию ретенции и инверсии
Назад к кошкам
Примечания
(дополнительно) Ссылки и дополнительная литература

1. Кошки и удобное кресло

Но сначала – слышали ли вы когда-нибудь историю о кошках и удобном кресле?

Кот №1 находит Кота №2 на удобном стуле и хочет сесть. У него есть два варианта.

Он может подождать, пока Кот №2 уйдет, а затем сесть в удобное кресло.
Он может сбросить Кота №2 с его удобного кресла.

Задумайтесь об этом на секунду. А пока давайте сравним S _N 1 и S _N 2.

2. Диаграмма сравнения реакций SN1 и SN2

3. Механизм для SN2 согласован. Механизм SN1 ступенчатый

Реакция S _N 2 согласованная . То есть S _N 2 происходит в одну стадию, и как нуклеофил, так и субстрат участвуют в стадии, определяющей скорость. Поэтому скорость зависит как от концентрации субстрата, так и от концентрации нуклеофила.
Реакция S _N 1 протекает ступенчато . Сначала уходит уходящая группа, после чего образуется карбокатион, который атакуется нуклеофилом.

4. Большой барьер

для SN2 является стерическим препятствием. Большим барьером для SN1 является стабильность карбокатионов

Это самое важное, что нужно понимать в отношении каждой реакции. Какой ключевой фактор может предотвратить возникновение этой реакции?

В S _N 2 реакция, большой барьер стерическая помеха . Поскольку S _N 2 проходит через обратную атаку, реакция будет продолжаться только в том случае, если доступна пустая орбиталь. Чем больше групп присутствует вокруг уходящей группы, тем медленнее будет реакция. Вот почему скорость реакции зависит от первичной (самой быстрой) > вторичной >> третичной (самой медленной)
0010 . Поскольку первой стадией реакции S _N 1 является потеря уходящей группы с образованием карбокатиона, скорость реакции будет пропорциональна стабильности карбокатиона. Стабильность карбокатиона увеличивается с увеличением замещения углерода (третичный> вторичный >> первичный), а также при резонансе.

5. Для SN2 скорость реакции увеличивается при переходе от третичных к вторичным и к первичным алкилгалогенидам. Для SN1 тенденция противоположна

Для S _N 2, поскольку стерические затруднения увеличиваются по мере перехода от первичного к вторичному и к третичному, скорость реакции изменяется от первичного (самого быстрого) > вторичного >> третичного (самого медленного).
Для S _N 1, поскольку стабильность карбокатиона увеличивается по мере перехода от первичного к вторичному и к третичному, скорость реакции для S _N 1 изменяется от первичного (самого медленного) << вторичного < третичного (самого быстрого)

Помните, что S 9Реакции 0013 N 1 и S _N 2 происходят только для алкилгалогенидов (и родственных соединений, таких как тозилаты и мезилаты). Если уходящая группа непосредственно присоединена к алкену или алкину, S _N 1 или S _N 2 не образуется!

6. SN2 обычно протекает с сильными нуклеофилами. SN1 имеет тенденцию развиваться со слабыми нуклеофилами

S _N 2 имеет тенденцию развиваться с сильными нуклеофилами; под этим обычно понимаются отрицательно заряженные нуклеофилы, такие как CH ₃ O(–), CN(–), RS(–), N ₃ (–), HO(–) и др.
S _N 1 имеет тенденцию работать с слабыми нуклеофилами – обычно нейтральными соединениями, такими как растворители, такие как CH ₃ OH, H ₂ O, CH
3 3 на.

7. Полярные апротонные растворители предпочтительнее для SN2. Реакция SN1 имеет тенденцию протекать в полярных протонных растворителях. но не участвуют в образовании водородных связей с нуклеофилом.
Реакция S _N 1 обычно протекает в полярных протонных растворителях, таких как вода, спирты и карбоновые кислоты, которые стабилизируют образующийся (заряженный) карбокатион, образующийся в результате потери уходящей группы. Они также имеют тенденцию быть нуклеофилами для этих реакций.

8. При участии стереоцентра реакция SN2 обеспечивает инверсию стереохимии. Реакция SN1 приводит к смеси удерживания и инверсии
Поскольку S _N 2 протекает через обратную атаку, если присутствует стереоцентр, реакция S _N 2 даст инверсию стереохимии.
Напротив, если S _N 1 приводит к образованию стереоцентра, будет смесь удерживания и инверсии , поскольку нуклеофил может атаковать с любой стороны плоского карбокатиона.
9. Назад к кошкам
Итак, имеет ли теперь смысл история о кошках и удобном кресле?
В S _N 2 нуклеофил (кат № 1) образует связь с субстратом (удобное кресло) в то же время, когда уходящая группа (кат № 2) уходит.
В S _N 1 уходящая группа (кат № 2) покидает субстрат (удобное кресло), а затем нуклеофил (кат № 1) образует связь.
Если это имеет смысл, вы можете быть готовы к Quick N’ Dirty Guide to S _N 1/S _N 2/E1/E2 реакции . В противном случае присоединяйтесь к нашему следующему сообщению, когда мы обсудим реакции перегруппировки.
Не забывайте — вы можете бесплатно скачать 1-страничный сводной лист реакций S _N 1 против S _N 2, содержащий все материалы из этого поста в блоге, здесь: Скачать сводную таблицу SN1 и SN2 в формате PDF
Примечания
Кошка Иллюстрация моего талантливого двоюродного брата, политического карикатуриста Грэма Маккея
ОБНОВЛЕНИЕ . Самое идеальное видео с котиками. Спасибо Алексу Роше (Rutgers U.) за отправку.
Может быть только один
(Дополнительно) Ссылки и дополнительная литература
Кинетика реакций и инверсия Вальдена. Часть VI. Связь стерической ориентации с механизмом замещения с участием атомов галогенов и простых или замещенных гидроксильных групп
W.A. Cowdrey, E.D. Hughes, C.K. Ingold, S. Masterman, and A.D. Scott
J. Chem. соц. 1937 , 1252-1271
DOI: 10.1039/JR9370001252
Пункты, перечисленные в сводке, стоит прочитать, чтобы понять, что влияет на пути S _N 1 и S _N 2.
Механизм замещения у насыщенного атома углерода. Часть ХХVI. Роль стерических помех. (Раздел А) вступительные замечания и кинетическое исследование реакций бромистого метила, этила, н-пропила, изобутила и неопентилбромидов с этоксидом натрия в сухом этиловом спирте
И. Достровский и Э. Д. Хьюз
J. Chem. соц. 1946 , 157-161
DOI: 10.1039/JR9460000157
этил -> н -пропил -> изобутил -> т -амил. Это может быть связано со стерикой, поскольку атака замещенного углерода с обратной стороны становится все более сложной.
Механизм замещения у насыщенного атома углерода. Часть 3. Кинетика разложения сульфониевых соединений
John L. Gleave, Edward D. Hughes и Christopher K. Ingold
J. Chem. Соц . 1935 , 234-244
DOI: 10.1039/JR9350000236
Это полезная статья — в начале вводятся термины «S _N 1» и «S _N 2», а на рис. 1 и 2 показано, как эти два механизма могут конкурировать в зависимости от структуры субстрата.
Влияние полюсов и полярных связей на ход реакций элиминации. Часть XVI. Механизм термического разложения четвертичных аммониевых соединений
E.D. Hughes, C.K. Ingold и C.S. Patel
J. Chem. Соц . 1933 , 526-530
DOI: 10.1039/JR9330000526
В конце этой статьи авторы делают важное замечание: « Когда различные серии могут быть заполнены более полно, то, что было описано как « точка» механистического изменения, вероятно, предстанет в виде области, и, таким образом, так же, как и в случае с реакцией (А), мы теперь обобщаем первоначальную концепцию реакции (В), рассматривая ряд механизмов, (В1) — (В2) , обе крайности которых были экспериментально подтверждены ». По существу, механизмы S _N 1 и S _N 2 в том виде, как они описаны, являются двумя крайностями континуума, и на практике большинство реакций находится где-то посередине.
Механизм замещения у насыщенного атома углерода. Часть IX. Роль растворителя в гидролизе алкилгалогенидов первого порядка
Leslie C. Bateman and Edward D. Hughes
J. Chem. соц. 1937 , 1187-1192
DOI: 10.1039/JR9370001187
Общая основа внутримолекулярных перегруппировок. VI.1 Реакции неопентиля йодида
Фрэнк С. Уитмор, Э. Л. Виттл и А. Х. Попкин
Журнал Американского химического общества 1939, 61 (6), 1586-1590999 DOI: (6), 1586-1590999 1 DOI: (6), 1586-1590999 1: (6), 1586-1590999 . 1021/ja01875a073
Ранняя статья, демонстрирующая, что реакции S _N 1 могут быть вызваны реакцией алкилгалогенида с солями серебра. В этом случае неопентильный катион быстро перегруппировывается в значительно более стабильный t -амилового катиона, и получаются те продукты.
Кинетика реакций и инверсия Вальдена. Часть I. Гомогенный гидролиз и алкоголиз β-н-октилгалогенидов
Edward D. Hughes, Christopher K. Ingold and Standish Masterman
J. Chem. соц. 1937 , 1196-1201
DOI: 10.1039/JR9370001196
Кинетика реакции и обращение Вальдена. Часть IV. Действие солей серебра в гидроксильных растворителях на β-н-октилбромид и α-фенилэтилхлорид
Эдвард Д. Хьюз, Кристофер К. Ингольд и Стэндиш Мастерман
J. Chem. Soc., 1937 , 1236-1243
DOI : 10.1039/JR9370001236
один и тот же субстрат можно получить, просто изменив условия реакции.
Решение SN1/SN2/E1/E2 (1) – Субстрат – Master Organic Chemistry
Определение SN1/SN2/E1/E2: ключевая роль алкилгалогенида («субстрата»)
Пройдя по очереди реакции SN1, SN2, E1 и E2 (см. эти сообщения, если вам нужно вернуться назад и повторить, потому что иначе мы будем считать, что вы знаете эти реакции!)
Обе реакции замещения 9Реакции элиминирования 0171 и происходят с алкилгалогенидами (и родственными соединениями). Они не встречаются с алкениловыми (sp ² -гибридными) или алкиниловыми (sp-гибридными) галогенидами
Является ли алкилгалогенид первичным, вторичным или третичным , оказывает огромное влияние на то, какой путь реакции будет протекать. следить. Мы видели, как путь SN2 замедляется из-за стерических затруднений, а образованию карбокатионов способствует увеличение замещения углеродом (т. е. третичное > вторичное > первичное).
Для проведения реакций замещения и элиминирования можно использовать широкий спектр нуклеофилов/оснований.
Широкий спектр растворителей можно использовать в реакциях замещения и элиминации
Мы также должны оценить важность таких факторов, как уходящая группа и температура.
Это множество разных факторов, о которых стоит подумать. Давайте рассмотрим несколько примеров ситуаций, с которыми вы можете столкнуться:
Это часто одна из самых сложных частей органической химии для новых студентов: как взвесить несколько (и часто противоречащих друг другу) факторов? Как узнать, какой фактор важнее? Обращаем ли мы внимание на основу, подложку, температуру, растворитель? Как нам решить такую проблему?
В этом посте и нескольких следующих мы рассмотрим один из способов оценки того, будет ли реакция проходить через SN1/SN2/E1/E2. Это не на 100% надежный *, но это достаточно приличный фреймворк для наших целей. Думайте об этом как о наборе руководящих принципов 80/20. Я называю это так:
Краткое руководство по определению SN1/SN2/E1/E2
Все начинается с вопросов. В порядке важности, я думаю, это:
Подложка
нуклеофил/основание
растворитель
температура
Это также подход, при котором я склонен (по крайней мере, в начале) « решать, а не исключать ». Другими словами, стремитесь решить, какие варианты не возможны, а не решайте, какие из них возможны. Это тонкое различие, но ценное. После того, как вы вычеркнули определенные реакции из списка, вы можете начать спрашивать себя, какие реакции будут наиболее соответствовать условиям реакции.
Помните: это руководство « Quick N’ Dirty»! Будут некоторые исключения! (подробнее об этом внизу)
Прежде чем конкретизировать каждый из этих 4 вопросов, давайте начнем с самого важного вопроса, который вы можете задать в в любой ситуации , подобной приведенной выше.
Самый важный шаг в оценке любой реакции — сначала спросить себя: «Какой тип функциональной группы (групп) присутствует в этой молекуле? Это потому что тип функциональной группы определяет тип реакции(й), которая может происходить . ( См. сообщение: Знакомство с наиболее важными функциональными группами )
Обратите внимание, что в приведенных выше вопросах все исходные материалы представляют собой алкилгалогениды или спирты . Для этих субстратов возможны реакции замещения/элиминирования; многие другие типы реакций (например, добавление ) не являются таковыми.
Quick N’ Dirty Вопрос 1: Подложка
Учитывая, что мы рассматриваем алкилгалогениды/спирты, разумно ожидать, что мы должны оценивать SN1/SN2/E1/E2. Следующим шагом является определение типа алкилгалогенида, с которым мы имеем дело.
Посмотрите на углерод , который содержит лучшую уходящую группу . Обычно это Cl, Br, I или какая-то другая группа, которая может действовать как хорошая уходящая группа ( См. пост: Что делает хорошую уходящую группу? )
Спросите себя: является ли этот углерод первичным, вторичным или третичным? ( См. пост: Первичный, Вторичный, Третичный, Четвертичный )
Учитывая то, что мы знаем о реакциях SN1, SN2, E1 и E2, мы можем сказать следующее:
«Большой барьер» для реакции SN2 составляет стерических препятствий. ( См. пост: Стерические помехи похожи на толстого вратаря) Скорость реакций SN2 увеличивается первичная> вторичная> третичная
«Большим барьером» для реакций SN1 и E1 является карбокатионная стабильность . ( См. пост: Устойчивость карбокатиона ) Скорость реакций SN1 и E1 протекает в порядке третичный > вторичный > первичный.
Реакция E2 сама по себе не имеет «большого барьера» (хотя позже нам придется побеспокоиться о стереохимии)
Итак, как мы можем применить то, что мы знаем о каждой из этих реакций, чтобы упростить наше решение?
Для первичных углей, Исключите SN1 и E1
Быстрое и грязное правило № 1: Если субстрат первичный , мы можем исключить S _N 1 и E1, поскольку первичные карбокатионы нестабильны* (исключения см. ниже). Вы еще не можете окончательно исключить E2, хотя я скажу, что это почти наверняка будет S _N 2, если только вы не используете очень стерически затрудненное («объемное») основание, такое как ион трет-бутоксида. (например, трет-бутоксид калия KOtBu – см. Объемные основания в реакциях элиминации ).
Для третичных углеродов исключите SN2
Быстрое и грязное правило № 2: Если субстрат представляет собой третичный , мы можем исключить S _N 2, потому что третичные углероды очень стерически затруднены.
Если подложка вторичная , мы ничего не можем исключить (пока).
Как видите, на основе информации, которую мы уже оценили, мы не можем принять окончательное решение по SN1/SN2/E1/E2. Нам нужно будет рассмотреть некоторые другие факторы, прежде чем мы сможем принять окончательное решение. Далее мы оценим роль нуклеофила/основания.
Следующее сообщение: Роль нуклеофила
Примечания
—————-КОНЕЦ КРАТКОГО РУКОВОДСТВА, ЧАСТЬ 1 —————————
Примечание 1. Последнее предупреждение о субстрате: реакции SN1/SN2/E1/E2, как правило, не происходят на алкенил- или алкинилгалогенидах. Итак, если вы видите один из субстратов ниже, весьма вероятно, что никакой реакции не произойдет.
Почему алкенил и алкинилгалогениды такие плохие? Что ж, все механизмы SN1, SN2 и E1 включают значительное накопление положительного заряда на углероде, несущем уходящую группу, и стабильность sp ² и sp гибридизированных карбокатионов значительно ниже, чем sp ³ гибридизированных карбокатионов [ по той же причине, что анионы sp и sp ² более стабильны, чем карбанионы sp ³! ].
Реакции E2 также более сложны из-за более прочных связей C-H алкенов.
[Позже мы увидим, что есть один пример E2, который может встречаться на алкенилгалогенидах [см. пост: Двойное устранение дигалогенидов для получения алкинов], но дело в том, что они очень редки! ]
Примечание 2. Часто возникает вопрос: существуют ли исключения? Принимая во внимание две темы: «стерические затруднения» и «стабильность карбокатиона», есть крайние случаи, когда мы можем иметь особенно стерически затрудненный первичный алкилгалогенид или особенно стабильный первичный карбокатион.